1936年5月，蔡元培、劉海粟、顧樹森、沈恩孚相聚于友人潘君的展覽宴席上，酒酣興起，留下了一幅四人詩(shī)畫題和的墨寶：由劉海粟畫八哥與枯柳、顧樹森補(bǔ)虛竹數(shù)枝、蔡元培、沈恩孚題和的《秋柳八哥圖》。四人皆為中國(guó)近代杰出的教育家、思想家。他們之間的友誼，尤其是蔡元培與劉海粟的交往，堪稱佳話。
1917年8月，蔡元培在神州學(xué)會(huì)宣講《以美育代宗教說》，并在《新青年》雜志發(fā)表后，引起了思想界的震動(dòng)。當(dāng)剛剛創(chuàng)辦上海圖畫美術(shù)院，并飽嘗建校之初艱辛的劉海粟讀到“專尚陶養(yǎng)感情之術(shù)，則莫如舍宗教而易以純粹之美育。純粹之美育，所以陶養(yǎng)吾人之感情，使有高尚純潔之習(xí)慣，而使人我之見，利己損人之念，以漸消沮者也”等語(yǔ)之時(shí)，深深感到與自己創(chuàng)校時(shí)所發(fā)宣言中的“要在慘酷無情干燥枯寂的社會(huì)里，盡宣傳藝術(shù)的責(zé)任，因?yàn)樗囆g(shù)能夠救濟(jì)現(xiàn)在中國(guó)民眾的煩苦，能夠驚覺一般人的睡夢(mèng)”正相吻合。
劉海粟乃致書蔡元培，景仰其力倡美育之宏旨，并陳創(chuàng)校辦學(xué)之初忱。蔡元培接信，欣然復(fù)書，邀劉先生前往北京，暢敘幽情。劉海粟于1918年7月應(yīng)邀赴北京，在北京大學(xué)美術(shù)研究會(huì)講演歐洲近代藝術(shù)思潮。又在蔡元培主持下，于北京大學(xué)舉行劉海粟第—次作品展覽會(huì)。蔡元培書贈(zèng)“閎約深美”匾額一方，祝愿圖畫美術(shù)學(xué)校進(jìn)步；1919年12月，上海圖畫美術(shù)院組織校董會(huì)，聘請(qǐng)蔡元培、梁?jiǎn)⒊⑼跻煌ぁ⑸蚨麈凇ⅫS炎培等20余人為校董。翌年公推蔡元培為校董會(huì)主席。從此，兩人過從益密。蔡元培寫了“誠(chéng)實(shí)”二字作為校訓(xùn)，還多次去美術(shù)院講演。
1922年，劉海粟再到北京，在蔡元培發(fā)起下，于北京高等師范學(xué)校舉行劉海粟畫展。蔡元培撰文《介紹藝術(shù)家劉海粟》中說：“他的個(gè)性十分強(qiáng)烈，在他的作品里處處可以看得出來。他對(duì)于色彩和線條都有強(qiáng)烈的表現(xiàn)，色彩常有極反照的兩種調(diào)子互相結(jié)構(gòu)起來，線條也總是很單純很生動(dòng)的樣子，和那纖細(xì)女性的技巧主義完全不同，他總是絕不修飾絕不夸張。拿他的作品分析起來，處處可以看得出他總是自己走自己要走的路，抒發(fā)自己要抒發(fā)的感情，由此可以知道他的制作，不是受預(yù)定拘束的。”以后劉海粟舉行的幾次畫展，蔡元培都作了題序。劉海粟何以得蔡元培如此器重，顯然由多方面的因素促成。從其個(gè)人素質(zhì)而言，劉海粟的藝術(shù)家個(gè)性頗為典型，無論是在藝術(shù)上還是在辦學(xué)上，充滿激情，具有敢冒天下之大不韙的叛逆與開拓精神，膽子大，敢于對(duì)抗舊勢(shì)力，執(zhí)意更新藝術(shù)思想，有很強(qiáng)的社會(huì)責(zé)任與歷史使命感，這些都是蔡元培所欣賞的質(zhì)量。我們知道，蔡元培在思想上極為包容極為開放，尤其對(duì)具有叛逆精神的后進(jìn)刮目相看。
從1918年蔡劉相識(shí)起，在這科學(xué)主義、人文主義、民族意識(shí)糾纏交錯(cuò)的時(shí)代，其二人經(jīng)歷了從吸引西方美育資源到向西方世界推廣中國(guó)傳統(tǒng)藝術(shù)的合作，而他們的教育思想路線、藝術(shù)旨趣的一致與文化選擇的默契，都是促使蔡元培與劉海粟走到一起的根本緣由。